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环氧化合物酸碱催化开环为什么亲核试剂进攻的碳不同?

归档日期:11-20       文本归类:化学战      文章编辑:爱尚语录

  1 在酸性条件下, H+与环氧的氧发生质子化, 其中的一个C-O键断开,在C的支链的位置形成C+离子。C的支链越多C+越稳定, 然后亲核试剂进攻这个位置, 也就是说, 亲核试剂进攻的是支链多的碳。反应机理可以是SN1。 亲核试剂可以是R-OH,R-X等

  2. 碱催化(注意催化俩字)的环氧化合物开环很少见, 因为C-O键上的C-H酸性并不强。但是,化学计量的碱金属物质的亲核进攻是环氧化物得最常见反应, 例如与Grignard 试剂, 烷基锂试剂。在这种情况下,烷基进攻的是取代最少的碳(空间效用), C-O键断开生成烷基取代的R-CH2-OMg/Li 的物质, 这种过程是碳负离子的进攻, 可以看做是亲核加成, 不涉及SN机理。

  3, 的确, 在酸催化下, 环氧化合物发生自身的, 交叉的亲核取代, 生成被称为齐聚物(Oligomer) 的物质, 这也就是在进行酸催化的烷基取代反应时, 环氧化物要非常缓慢地加入到反应体系中, 另一方面环氧化物的量只加到一半多点, 以避免你所说的副反应的发生。

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